Oswalt Kolle erblickte am 2. Oktober 1928 in Kiel das Licht der Welt. Sein Vater, der angesehen Psychiater Kurt Kolle, wollte, dass sein Sohn auch Medizin studierte. Jedoch machte Oswalt Kolle nach Ende des Zweiten Weltkriegs eine landwirtschaftliche Ausbildung, ehe er sich dem Schreiben zuwendete und bei der Tageszeitung „Frankfurter Neue Presse“ ein Volontariat absolvierte. In den

Folgejahren arbeitete er als Journalist, Redakteur beziehungsweise Chefredakteur. In den Sechzigern und Siebzigern trug Oswalt Kolle dazu bei, durch seine Bücher und Filme die Deutschen in puncto Sexualität aufzuklären: „Dein Kind, das unbekannte Wesen“ war sein erstes kommerziell erfolgreiches Buch. Seine populärsten Werke wurden in mehrere Sprachen übersetzt und international ebenfalls ein Erfolg. Seine Filme, beispielsweise „Oswalt Kolle: Das Wunder der Liebe (1968)“ oder „Oswalt Kolle: Was ist eigentlich Pornografie? (1971)“, wurden weltweit von zirka 140 Millionen Zuschauern gesehen und basieren auf seinen Büchern. Oswalt Kolle, der sich zu Lebzeiten zu seiner Bisexualität bekannte, verfasste zudem Belletristik. Er war bis zu seinem Tod als Publizist tätig. Themen, die Kolle in seinen letzten Lebensjahren behandelte, waren unter anderem Politik und Sexualität im Alter.
Oswalt Kolle lebte seit dem Jahr 1969 in Amsterdam, wo er am 24. September 2010 gestorben ist. Mit seiner Frau Marlies, mit der er seit 1953 verheiratet war und die 2000 starb, hatte er drei Kinder. Bis zu seinem Tod führte er eine Beziehung mit der Niederländerin Jose del Ferro.