Und damit meint er sowohl die Show um die Preisverleihung herum, als auch den Preis selbst.
„Es macht mich wahnsinnig, dass es nur darum geht, wer das beste Kleid trägt. Ich schäme mich für meine Kollegen. Außerdem gibt es so etwas wie den besten Schauspieler nicht,“ so Penn im Interview für das deutsche Klatschblatt „Gala“.

Erst 2004 ging er zum ersten zu einer Oscarverleihung, als er seine erste goldene Statue als „Bester Hauptdarsteller“ in „Mystic River“ erhielt und das auch nicht ganz freiwillig. Nur „dem Film und meiner Familie zuliebe“, sei er da gewesen. „Es war toll, meine Mutter und "Mystic River"-Regisseur Clint Eastwood lächeln zu sehen. Aber ich war froh, als nach drei Stunden alles vorbei war“.

Doch auch wenn ihm der Rummel um die Preisverleihung herum und die Festlegung nicht passt, lässt es ihn nicht unberührt eine solche Ehrung zu erhalten. „Gewinnen finde ich merkwürdig. Zehn Stunden danach bist du noch so betrunken, dass du es nicht fassen kannst“.

Bevor Penn 2004 seinen ersten Oscar erhielt, war er bereits drei Mal nominiert. 1995 als bester Hauptdarsteller in "Dead Man Walking", 1999 als bester Hauptdarsteller in "Sweet and Lowdown" und 2001 als bester Hauptdarsteller in "Ich bin Sam".