Auch Jasons Verwandtschaft kann sich sehen lassen: eine seiner Cousinen heißt Sofia Coppola und Nicolas Cage einer seiner Cousins. Obwohl Jason schon früh Schauspieler werden wollte, startete er erst einmal als Musiker durch, mit seiner Band Phantom Planet. Mit ihrem Debütalbum Phantom Planet Is Missing bekam die Band wertvolle Gastauftritte in Serien wie Sabrina – total verhext!. Auf einer Party seines Onkels Francis Ford Coppola wurde der Weg für Jasons Schauspielkarriere geebnet: Der anwesende Regisseur Wes Anderson engagierte ihn für seinen Film Rushmore. Hierin spielt Schwartzman die Rolle von Max Fischer, der das Erwachsenwerden scheut. Der Film hatte großen Erfolg: Jason und Schauspielkollege Bill Murray wurden für ihre Leistungen mit Filmpreisen überhäuft. Vielleicht kam es durch jene Rolle dazu, dass Jason in Hollywood–Filmen den Außenseiter verkörpert: er spielt meist tölpelhafte, harmlos entrückte Losertypen, die immer reden, wenn sie besser schweigen sollten. Neben der Schauspielerei war Jason bis zum Jahre 2003 aktives Mitglied von Phantom Planet. Obwohl die Band große Erfolge feierte, entschloss Jason sich, sich aus der Band zurückzuziehen und Karriere als

Schauspieler zu machen. Doch gänzlich aufs Musizieren zu verzichten, schaffte Jason dann dennoch nicht nicht: mit Kirsten Dunst nahm er das Duett Summer Day auf, welches sie für den Spider-Man 3-Soundtrack komponierten. An Kirstens Seite stand Jason schon in Sofia Coppolas Filmportrait Marie Antoinette.